嘧啶
嘧啶(Pyrimidine)由2个氮原子取代苯分子间位上的2个碳形成,是一种二嗪。和吡啶一样,是一种杂环化合物。嘧啶保留了芳香性。
在形成DNA和RNA的五种碱基中,有三种是嘧啶的衍生物:胞嘧啶(Cytosine),胸腺嘧啶(Thymine),尿嘧啶(Uracil)其中胸腺嘧啶只能出现在脱氧核糖核酸中,尿嘧啶只能出现在核糖核酸中,而胞嘧啶两者均可。在碱基互补配对时,胸腺嘧啶(DNA中)或尿嘧啶(RNA中)与腺嘌呤以2个氢键结合,胞嘧啶与鸟嘌呤以3个氢键结合。
嘧啶化合物在医药的应用主要有抗癌药物(5-氟尿嘧啶是临床广泛使用的抗代谢、抗肿瘤药物,对多种肿瘤有抑制作用,用于治疗肠癌、胃癌、乳腺癌等多种癌症具有较好的临床效果,其单体或是与聚酯、聚酯烃、聚酯酰胺、脱氧核糖核酸、呋喃、氮氧自由基相连的5-氟尿嘧啶衍生物都具有抗肿瘤作用。鉴于卟啉类化合物具有能选择性地滞留于癌细胞中并对恶性肿瘤组织有特殊亲和性等特点,利用其将5-氟尿嘧啶运至癌组织,杀伤癌细胞,减少对正常细胞的损伤。单取代及双取代的氯代苯基卟啉-5-氟尿嘧啶化合物,有些5-氟尿嘧啶化合物对体外Hela细胞(宫颈癌细胞)有明显的抑制作用,但水溶性较差。通过单吡啶卟啉的吡啶N与1-(3-溴丙基)-5-氟尿嘧啶连接生成吡啶季铵盐,合成3种新的吡啶卟啉5-氟尿嘧啶化合物。乌拉莫司丁(vralnustine)是抗肿瘤药,对乳房癌、淋巴肉瘤和多发髓等恶性肿瘤有较好的疗效。)’抗艾滋病药物(双杂芳哌嗪类(代表化合物U87261)、TI-BO类、TSAO类(代表化合物TSAO-T)、nevirapine双吡啶类(代表化合物L-697,L-661)、1-[(2-羟乙氧基)甲基]-6-(苯硫基)胸腺嘧啶(HEPT)以及无环鸟苷等。经过广泛的构效关系研究、合成和筛选,发现一些HEPT类化合物具有较强的HIV病毒抑制作用,毒副作用小[23],而且该类化合物具有广泛的抗耐药作用。)
嘧啶和各种取代的嘧啶有多种方法合成。例如,巴比妥酸(2,4,6-三嘧啶羟基嘧啶)可由脲与丙二酸二乙酯在醇钠的作用下缩合而成。嘧啶是3位含有两个氮杂原子的六元杂环化合物。分子式C4H4N2。与吡嗪和哒嗪互为同分异构体。它的衍生物广泛存在于有机体的核酸内 ,许多重要的 药物含 有这个环系 。低熔点的晶体或液体 。熔点 22℃ ,沸点 123~124 ℃ 。有臭味。溶于水和乙醇。呈弱碱性 ,与苦味酸和草酸等形成黄色结晶形物质 。
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